上海滩，十里洋场，灯红酒绿，夜夜笙歌，清末明初，繁华的大上海黑暗势力错综复杂，角逐纷争。

乡下丫头小月桂，在妓院做粗使丫头，大脚丫头被人看不起，上不了台面，但是却有一副好身材，胸大腿长，引发了客人的觊觎。

松江府宋守备更是对小月桂势在必得，有人出价,，宋守备出，再有人叫板，洋人出钱，宋守备拍出了一块金条，拍下了小月桂。

小月桂虽然出身贫寒也是个有骨气的，誓死不从，洪门小弟阿其冲出来保护小月桂，看得出来，他们两个关系平时就不错，但是他人微言轻，自然不会有人将他放在眼里，保护不成还被打了一顿。

这时妓院老板新黛玉冲出来安抚宋守备，命令小月桂伺候老板，小月桂感觉求救无望，便准备自杀，这时候洪门老大常力雄冲出握住了小月桂的剪子，小月桂情急之下还咬了常爷，大家都傻眼了，连常爷也是，想来这样的女子，上海洪门老大也是第一次遇上。

从此以后小月桂便成了常爷的女人，常爷要了宋守备的女人，必定会惹来报复，宋守备派人刺杀常爷，小月桂发现后替常爷挡了一枪，常爷自然不会善罢甘休，于是上海滩掀起了一番腥风血雨

宋守备敢动自己的女人，那他就要付出代价`

冤冤相报，不死不休，在黑道上混，怕只怕螳螂捕蝉黄雀在后，常爷英明一世，义气冲天，万万没想到，他会被信任的黄佩玉所累，惨遭杀害

黄佩玉作为同盟会的一员，一直想要接近洪门，多次出手相救，取得常爷好感，我不杀伯仁，伯仁却因我而死，而洪门的一众兄弟并不知道内情，一律推举黄佩玉作为洪门新的掌舵人。

常爷死后，小燕秋带着常爷的佩剑，带着腹中常爷的孩子回到乡下，常爷曾嘱咐说要把这把剑交给能够守护小月桂的人.

多年以后，小月桂变身申曲名伶筱月桂，红极一时，洪门新当家黄佩玉听到她的消息，找到她，一力捧红筱月桂，要她做自己的女人，替她还债，替她换房子，要她做上海王的女人，要替常爷保护她。

作为上海王，整日打打杀杀，谁又能稳坐钓鱼台呢，黄佩玉也出事儿了，黄佩玉对筱月桂说自己一生最对不起的人就是常爷，他是为我而死的，我却参与了谋杀。这时候筱月桂想起常爷临死前说洪门有内奸

杀夫之仇，筱月桂怎么可能忘记。她找到阿其，告诉他内情，并且把常爷的佩剑转赠给阿其，要他把黄佩玉取而代之。

跟阿其联手给常爷报仇，以自己为诱饵，炸死了黄佩玉。

常爷是一代英豪却死于非命，黄佩玉接管洪门，在租界闯出一番天地，一个普通的大脚女人，却一生与两任上海王纠缠，谁会是下一个上海王呢？

根据剧情，筱月桂跟下一任上海王阿其走在了一起，一个女人串起了三个上海王的一生荣辱，是上海王给了筱月桂复杂的人生，还是筱月桂影响了三代上海王呢。